ALDEHID DAN KETON

ALDEHID DAN KETON

Disusun oleh :

1. Slamet Adik P            08.2010.1.01463

2. Amir Hisbulloh A      08.2010.1.01470

3. Dwi Nurul Aisyah     08.2010.1.01471

4. Agus Dwi C                08.2010.1.01472

5. Nawang Tulus W       08.2010.1.01475

 

Institut Teknologi Adhi Tama Surabaya

2012

Kata Pengantar

 

Puji Syukur kami ucapkan atas kehadirat dan ridho Allah SWT, karena dengan ridho-Nya kami dapat menyelesaikan  tugas makalah dan presentasi Kimia Organik 2 dengan judul “ Aldehid dan Keton”

Makalah Aldehid dan Keton ini berisi tentang tatanama, asal usul, reaksi pembuatan dan implementasi. Makalah ini dibuat dengan tujuan agar mahasiswa dapat memahami apa aldehid dan keton dari asal usul dan bagaimana reaksi pembuatannya dari  sebuah reaksi oksidasi alcohol primer maupun sekunder.

Terima kasih kami ucapkan kepada seluruh pihak yang telah berjasa membantu kami dalam menyelesaikan makalah ini :

  1. Bu yustia, selaku Dosen Kimia organik 2 yang telah mengarahkan dan memberikan beberapa sub. bagian materi yang akan kami bahas pada saat presentasi mengenai materi ini kepada  rekan – rekan mahasiswa teknik kimia lainnya.
  2. Rekan – rekan kelompok 1 yang turut aktif membantu terselesainya makalah ini dengan baik dan tepat waktu.

Semoga makalah ini dapat berguna dan bermanfaat bagi banyak pihak terutama mahasiswa Teknik Kimia. Apabila terdapat kesalahan dalam penyusunan makalah ini, baik penulisan atau yang lainnya, penulis memohon maaf yang sebesar – besarnya.

Penulis

Surabaya, 20 Maret 2012

     I.            Pendahuluan

 

Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton berasal dari alkohol sekunder yang teroksidasi.

Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas.  Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen.  Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain.

Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat.  Contoh senyawa aldehid adalah formalin yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik.  Sedangkan contoh senyawa keton adalah aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks.

Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua.  Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid.  Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 82).

Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril.

O

||

R – CH

Rumus ini sering disebut RCOH

Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.

R – C – R

       O

Rumus ini sering disingkat RCOR (Respati,1986: 183).

Perhatikan kemiripan strukturnya.  Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan keton serupa.  Baik aldehid maupun keton sangat reaktif, tetapi aldehida biasanya lebih reaktif dibanding keton  (Wilbraham dan Matta, 1992: 83).

Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya.  Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.  Sebagai sontoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.  Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi.  Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memilki kemampuan untuk memutus ikatan-ikatan karbon (Anonim2,2008).

Aldehid dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup.  Gula ribosa dan hormon betina progesteron merupakan dua contohaldehid dan keton yang penting secara biologis.  Banyak aldehid dan keton mempunyai bau yang khas yang memperbedakan umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum.  Misalnya, trans-sinamaldehid adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer-enentiomer, karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden dan Fessenden, 1986: 1).

Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air.  Larutan 40% dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan.  Formaldehid juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik.  Polimer dari formaldehida, yang disebut paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan insektisida.  Asetaldehid adalah bahan baku penting dalam pembuatan asam asetat, anhidrida asetat dan esternya, yaitu etil asetat      (Petrucci, 1993: 273).

Aseton adalah keton yang paling penting.  Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56oC) dan mudah terbakar.  Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik.  Tidak seperti kebanyakan pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan.  Sifat ini digabungkan dengan volatilitasnya membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat-alat gelas laboratorium.  Alat-alat gelas laboratorium yang masih basah dibilas dengan mudah (Petrucci, 1993: 272).

 

 

 

ALDEHID

1.    Tata Nama

  • Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

  • Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk dengan mengubah asam oat / asam –at menjadi aldehid.

2.    Pembuatan Aldehid

  • Oksidasi Alkohol Primer

Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam industri digunakan untuk membuat formaldehida/formalin.

RCH2OH           RC(OH)2           RC=OH

  • Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.

natrium karboksilat + asam format        alkanal + asam karbonat
RCOONa + HCOONa         RC=OH + Na2CO3

  • Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

HCOOR + R-MgI          RC=OH + RO-MgI

RC(OH)2           RC=OH

3.    Reaksi – Reaksi

Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:

  • Oksidasi

Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag).

Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut :

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).

  • Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

  1. 1.    Manfaat dan Penggunaan Aldehid
  • L arutan formaldehida 37% dalam air (formalin) untuk mengawetkan specimen biologi dalam laboratorium / museum, karena dapat membunuh germs (desinfektan)
  • Formaldehida untuk membuat plastic terms set. damar buatan serta insektisida dan germisida
  • Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar buatan. Zat warna dan bahan organic yang penting misalnya asam asetat, aseton, etilasetat, dan 1- butanol.

Zat ini sampai sekarang banyak diproduksi melalui :

-          Oksidasi methanol dengan oksigen dar udara diberi katalis Cu

2CH3 – OH + O2           2H – CHO + 2H2O

-          Reduksi CO dengan gas hydrogen :

Campuran gas CO dan hydrogen yang dialirkan melalui katalisator Ni atau Pt sehingga gas CO direduksi menjadi formaldehida.

CO + H2        H – CHO

-          Distlasi kering dari garam format :

2H + COONa        H – CHO + Na2CO3

 

KETON

  1. 1.    Tata Nama
  • Menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –a diubah menjadi –on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil.
  • Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.

Contoh :

 

                                            Propanon ( IUPAC )                           2 – Pentanon ( IUPAC )

Aseton ( Trivial )                                 Metil propil keton ( Trivial )

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial
CH3–CO–CH3

CH3–CH2–CO –CH2–CH3

CH3–CO –CH2–CH2–CH3

CH3–CH2–CO –CH3

2, Propanon

3, Pentanon

2, Pentanon

2, Butanon

Dimetil Keton

Dietil Keton

Metil Propil Keton

Etil Metil Keton

Contoh :

Tabel TATA NAMA ALKANON/KETON

2.    Pembuatan Keton

  • Oksidasi dari alkohol sekunder
  • Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.


  • Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan klorida asam menggunakan katalis AlCl3.

  • Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya terdisubstitusi.

3. Reaksi-reaksi Keton

-        Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder

-          Oksidasi

Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zat-zat pengoksidasi lemah seperti pereaksi tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu, aldehid dan keton  dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.

Aldehid + pereaksi Tollens à cermin perak

Keton + pereaksi Tollens à tidak ada reaksi

Aldehid + pereaksi Fehling àendapan merah bata

Keton + pereaksi Fehling à tidak ada reaksi

¡  Larutan Fehling Larutan fehling adalah larutan basa bewarna biru tua. Larutan fehling dibuat dari Cu(II) sulfat dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle, sehingga diperoleh ion kompleks Cu(II) tartrat. Reaksinya adalah sebagai berikut:

¡  Larutan Tollens Larutan tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO3, dan NH3 sehingga terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Ion kompleks [Ag(NH3)2]+ direduksi oleh aldehida/alkanal menjadi Ag, membentuk endapan Ag menyerupai cermin perak pada dinding tabung.

 

 

4.  Manfaat dan Kegunaan

Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton atau propanon.Aseton banyak digunakan sebagai :

  1. Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai pembersih cat kuku.
  2. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chlaroform yang digunakan sebagai obat bius.
  3. Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.
About these ads

Berikan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s